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苏州古城，最具“姑苏”味道的地方非山塘街莫属，而山塘街最浪漫的故事，当属名妓董小宛。董小宛乃明末“秦淮八艳”之一，明末崇祯年间曾客居姑苏半塘六年之久，就是在这里邂逅了风流才子冒辟疆，留下一段千古佳话。
姑苏山塘夜景董小宛颇有姿色，且灵秀聪慧，来姑苏之前旧事秦淮旧院第一流的人物，因为针线活儿出色、歌声婉转动人而被誉为“针神曲圣”。除此之外，董小宛还是一位少有的美食家和烹调能手，曾经独创和改良了很多江南名菜，因此得以与太和公、膳祖、苏东坡等一起，被列入“中国古代十大名厨”之列。
董小宛虽为歌妓，但内秀喜静，且独爱山水，曾“自西湖远游于黄山白岳之间”，每到幽林远壑就流连忘返，厌弃喧闹奢靡，内心有一种质朴之美。
董小宛与“明季四公子”之一的冒辟疆相识于崇祯十二年。冒辟疆此前就听说秦淮佳丽中有一位董小宛，才色双绝，却一直无缘相识。而小宛也常在名流宴集间听人说到冒辟疆，知道复社中有这么一位负气节而风流自喜的才子。
董小宛崇祯十二年，乡试落第的冒辟疆曾多次到半塘访寻董小宛，却屡屡扑空，原来小碗那段日子去了太湖洞庭山，于是，冒辟疆结识了苏州歌姬沙九畹、杨漪炤，每天厮混于沙、杨之间。在离开苏州之前，冒辟疆再次前往董家，这次见到了小宛，但小宛却喝醉了，醉意朦胧地与辟疆相会于曲栏花下。大约薄醉未消、懒慢的女子最迷人，辟疆见小宛秋波流转，也是醉了。
已出游日久的冒辟疆，此时已是囊中羞涩。不得不离开苏州回家乡如皋去了，但心里已经对小宛生出无限眷恋。第二年春天，冒辟疆再到苏州访董小宛，却又听说她陪钱谦益游览西湖去了，而且准备游完西湖再转道黄山观赏奇峰苍松，不知何时方能归来。冒辟疆只好悻悻而回。
崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田贵妃之父田弘遇抢夺佳丽的惊吓，而重病不起。就在这时，辟疆来造访了，奄奄一息的小宛忽然来了精神，她硬撑起身，牵着冒辟疆的手说：“我十八天来昏沉沉如在梦中。今天一见到君，便觉神怡气旺。”她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮，辟疆几次欲告别，小宛则一再苦苦挽留。
显然，在与冒辟疆的情感交往中，董小宛表现得更为主动，焕发出那个时代少有的个性与勇敢。相比之下，冒辟疆则举步踌躇，相形见绌。
冒家几乎没有任何障碍就接受了青楼出身的董小宛，在那个时代十分罕见，也显出冒家的通达开明。那段日子，冒辟疆之父从襄阳辞官回到了如皋老家，与家人共享天伦。因冒辟疆原配秦氏体弱多病，小宛很快便承担起料理家事的重任，她恭敬侍奉公婆，照顾秦氏以及冒辟疆与秦氏所生的二男一女。冒家的账目也全由她经管，一切料理得简明清楚，完全是一位理家能手。小宛还烧得一手好菜，色香味俱全，尤其擅长制作各种点心及腊味，得到冒家全家交口称赞，因此小宛岁十分辛苦，却也在心理上感到了满足。小宛天性淡泊，不喜欢肥美甘甜的食物。平时喜欢用一小壶芥茶（一种香茶）温淘米饭，佐以一两碟水菜香豉，就是一餐。冒辟疆口味重，喜欢甜食、海味和腌腊食品，小宛便变换花样，为他制作各种美食，在烹调中加上酸梅等调味品以增加口感；有时还采渍初放的有色有香的花蕊，使之沁发清新雅致的口味，难怪有人说：冒辟疆不仅艳福不浅，口福也不浅。
最令人钦佩的，是董小宛能在琐碎的日常生活中挖掘出诗意，将寻常的日子过得饶有情致。她常常采集各种花汁渗融到香露中来制作花露，制出的花露芬芳怡人，为世上罕见。海棠无香，但她调制的秋海棠露却可以用来香发，芬芳可人。她还能用数十种花瓣制作花露，奇香四溢，客人酒后，用白瓷杯品尝，怡情而解酒消渴。
董小宛作品“蝴蝶图”小宛厨艺更是独特佳绝，腌制的咸菜黄艳如蜡，绿如翡翠；各色野菜一经她手都会带上异香绝味；她做的火肉（熏肉）有松柏之味；风鱼有麂鹿之味；醉蛤如桃花；松虾如龙须；油鲳如鲟鱼；烘兔酥鸡如饼饵，滋味妙不可言。平时她还经常研究食谱，四处访求奇异风味的制作方法。今天江南人爱吃的虎皮肉（走油肉），就是她的发明，因此，虎皮走油肉还有一个名字叫“董肉”，和“东坡肉”相映成趣。
小宛最擅长的，是制作改良糖果茶点，她将苏州传统的“麻酥糖”，加以改良，用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油作为原料制成酥糖，切成长五分、宽三分、厚一分的方块，这种酥糖外黄内酥，甜而不腻，既保持了苏州麻酥糖的香甜可口，又加入饴糖等工艺，吃的时候不易产生碎屑洒落，被称为“董糖”。如今，扬州名点灌香董糖、卷酥董糖，如皋水明楼牌董糖，都是名扬海内的土特产。
闲暇时，小宛与辟疆常坐书房，泼墨挥毫，赏花品茗，评山论水，鉴别金石，温馨惬意。小宛初进冒家，见董其昌仿钟繇笔意为辟疆书写的《月赋》，非常喜爱，便着意临摹。此后又四处寻访钟繇字帖，后觉钟繇字体偏瘦，便废钟帖而改学曹娥碑，每天习字数千，从不错漏。
小宛曾替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面，也为苏元芳登记柴米油盐的用项及银钱出入。小宛画的小丛寒树，笔墨楚楚动人。她１５岁时作品《彩蝶图》现收藏于无锡博物院，上有她的题词。到如皋后，她仍保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏，即便是逃难途中，也仍把书画藏品捆载起来，随身带走。
董小宛作品“兰花图轴”小宛嫁入冒家之后一年多，好日子就到头了。先是清兵入关，江南一带战火纷起，民生涂炭。清军肆虐无忌，冒家险遭涂毒，家产损耗殆尽。后冒辟疆又大病两场，一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，紧伴枕边照料了六十个昼夜；第二次是背上生疽，疼痛难忍，不能仰卧，小宛就夜夜抱着丈夫，让他靠在自己身上安寝，自己则坐着睡了整整一百天。辟疆说自己一生的清福都在和小宛共处的九年中享尽。生逢乱世，生活艰难，饮食难温饱，小宛身体又弱，加上照顾辟疆数月辛苦异常，身体很快拖垮，骨瘦如柴，极度亏虚，又连续二十多天不进米水，尽管冒家请来名医诊治，终难奏效。
顺治八年（公元年）正月初二，嫁入冒家九年的董小宛，终于撒手人寰，安详仙逝，年仅28岁。临终之际，她手中还紧握着冒辟疆镌有“比翼”、“连理”四字的一对金钏。冒家将其葬于如皋影梅庵，而他们相逢的苏州的山塘街则留下了一段浪漫佳话。
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